Потребителски вход

Запомни ме | Регистрация
Постинг
02.08.2009 19:58 - Различията в химичната структура между антрахиноните на сената, зърнастеца и ревена
Автор: apollon Категория: Технологии   
Прочетен: 2004 Коментари: 1 Гласове:
2

Последна промяна: 02.08.2009 22:29


Поводът за статията е доказаната от науката причинно-следствена връзка между редовната употреба на Сена и нейните антрахинони и развитието на рак на дебелото черво. Във връзка с масовата употреба на сенови шоколадчета, и сенови аналози, не е за учудване, че България се намира на първо место по рак на дебелото черво в Европа. От тази гледна точка приготвянето на чай от сенови листа или консумацията на производни от сената фармакологични продукти е аналогична на комнсумацията на кантранови въглеводородни деривати като очистителни средства.

Докато при сената по-голям процент от антрахиноните се пада на самия антрахинон, което придава острия мириз на билката, подобен на този на катрана, петрола и въгрищата, то при зърнастеца и ревена, огромна част от антрахиноните са окислени и хидроксилирани, което силно изменя химичната природа на тези съединения. От фармакологично гледище това значи, че сената е със силно дразнещ ефект върху лигавицацата на дебелото черво и се приемат като силен лаксатив, докато зърнастеца и ревена, поради различията в химическия състав изтъкнати по-горе, имат умерен до слаб лаксативен ефект. Поради силно мутагенното действие на антрахинона, в който цялостта на триароматната молекула е съхранена, сеновите антрахинони не са подподящи в периода на бременността, пуерпериума и кърменето, тъй като са известни с потенциалното си увреждащо въздействие върху структурата на ДНК. Нещо повече, като липофилен агент антрахинона преминава през чревната мукоза и така постъпва в системното кръвообръщение. Точно тази способност не е характерна за антранолите на ревена и зърнастеца. От химично гледище алкохолната оксидация на антрахиноните в техните растителни тъкани води до пълно изменение в ароматната природа на техните съединения, което значително снижава техния увреждащ потенциал и съдейства за множество лечебни и полезни ефекти при тези растения. Това се дължи на явлението тавтомерия между съседните кетонни и съседните алкохолни групи, чрез които се разпада ароматния характер на първичната структура. В този смисъл съединенията се превръщат в своеобразни естествени антибиотици в чревната среда и притежават протективен, а не мутагенен ефект върху чревната мукоза. Така например ревенът съдържа меките и неароматни антрахиноноподобни съединения реин, хризофанол, емодин, алое-емодин и други. Реинът в корените на ревена по своята структура много прилича на 1-хидрокси-8-метил-6метокси-антрахинон, който антрахинонов антибиотик, изолиран от стрептомицес.
rhein
image

Emodin
Molecular Structure   image
 
При тавтомерната изомеризация на тези съединения с пренос на водороден протон от хидроксилната към кетонната група се разрушава ароматната структура на едното ядро и значително се снижава както токсичността, така и мутагенността на тези съединения. Това е основната разлика и между меките и умерено действащи природни лаксативи като ревена и зърнастеца и силно действащата сена. В тази връзка няма друга по-добра препоръка за потребителите от тази да не употребяват сена. Нейният пик на консумация е сред възрастното население, при което сенилните процеси засягат силно и рузорбтивната фукция на колонната мукоза в посока на нейното влошаване. Точно в тази възраст зрулите хора са най-уязвими по отношение на риска за рак на дебелото черво. Антидот при отравяне със сена или след продължителен прием е розмаринът, който благодарение на силния си антиоксидантен ефект не допуска увреждането на лигавицата от антрахиноните на сената.
Безопасна алтернатива на сената са продуктите съдържащи зърнастец, ревен и алое. Такива препарати в България са Laxilin и Radirex. При тези два препарата лечението на постояния конституционален и идиопатичен запек може да продължи непрекъснато във времето.
Препоръка към потребителя: Не употребявайте сена като лаксатив при запек, тъй като нейната продължителна употреба се свързва с развитието на рак на дебелото черво като самостоятелен или придружаващ рисков фактор.
Друга съществена особеност между фармакологичното действие на зърнастеца и сената е, че докато при зърнастеца е налице адстрингентен ефект върху венозната стена от съдържащите се в него антраноли, то при сената такъв ефект липсва. Обяснението е отново въз основа на различията в химичната структура. При антранолите свиването на мукозата е аналогично по действие на това при танините, заради сходството с тази група съединея. Обратно преобладаващите антрахинони в сената нямат такъв ефект. Вместо това те имат ароматен характер с липофилен тропизъм, което ги прави потенциални канцерогени.
Феноменалното фармакологично различие между антрахиноните и хидроксиантрахиноните е, че първите са силни мутагени, а последните са изразени антиоксиданти.
В тази връзка и следвайки логиката на изразените химични закономерности, трябва да подчертаем, че в групата на хидроксиантрахиноните представителя с най-силни антиоксидантни свойства от тях е не този с най-много хидроксилни радикали, а този който дава най-изразена тавтомерия и разрушава и двете ароматни ядра. Такъв е случаят 1,5 - дихидрокси-антрахинона, който лесно тавтомеризира до 9,10-дихидрокси - 1,5 -диоксиантрацен, в който ароматната структура липсва.




Гласувай:
2
0



1. apollon - Cytochrome P4501A1-Inhibitory ...
02.08.2009 20:33
Cytochrome P4501A1-Inhibitory Action of Antimutagenic Anthraquinones in Medicinal Plants and the Structure-activity Relationship
Mingzhou SUN1), Hiroyuki SAKAKIBARA1), Hitoshi ASHIDA1), Gen-ichi DANNO1) and Kazuki KANAZAWA1)
1) Department of Life Science, Graduate School of Science and Technology, Kobe University
(Received December 13, 1999)
(Accepted February 18, 2000)
We have earlier found that flavones and flavonols in vegetables specifically inhibited one of the carcinogenesis-related enzymes, cytochrome P450 (CYP) 1A1, and subsequently suppressed the mutagenicity of food-derived carcinogens. In this study, we explored other candidates for the enzyme inhibitor in Chinese medicinal plants. Some of them were antimutagenic toward 3-amino-1-methyl-5H-pyrido[4, 3-b]indole (Trp-P-2). For example, Rheum officinale contained large amounts of anthraquinones as the active compounds, 3.4 mg of emodin, 2.1 mg of chrysophanol and 1.8 mg of rhein in 10 g of dry matter. Anthraquinones showed similar IC50 values for antimutagenicity against Trp-P-2 to those for inhibition of the N-hydroxylation activity of CYP1A1 toward Trp-P-2, indicating that the antimutagenicity was attributable to CYP inhibition. The structure-activity relationships were then examined with 14 commercial chemicals, and it was found that the interaction with an enzyme required three rings and an oxygen group in the side ring. This characteristic is similar to that of flavones and flavonols.
цитирай
Търсене

За този блог
Автор: apollon
Категория: Изкуство
Прочетен: 10660963
Постинги: 5188
Коментари: 10048
Гласове: 18016
Архив
Календар
«  Октомври, 2019  
ПВСЧПСН
123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031